Posljednjih nekoliko godina bilo je prijelomno za Natea Amosa. Od albuma kojima je ostvario proboj kao solo izvođač pod imenom This Is Lorelei i s bendom Water From Your Eyes, preko rasprodanih koncerata na više kontinenata, do toga da neki od najutjecajnijih izvođača današnjice obrađuju njegove pjesme, ovaj autor u usponu pronašao je svoj ritam. Na albumu The Singer in My Band, Nate Amos uzeo je osnovne gradivne elemente velike američke pjesmarice i preoblikovao ih u nove forme, istodobno neobično poznate i simpatično otkačene, u svom prepoznatljivom stilu.
Nastao tijekom svjetskih turneja na kojima je promovirao izdanja oba svoja projekta, The Singer in My Band prvi je pravi „album s puta” u Amosovoj diskografiji.
„Ideje su sazrijevale dok sam sanjario u automobilu, bez ijednog instrumenta pri ruci”, prisjeća se. „Umjesto da budem kod kuće i pišem uz gitaru ili računalo, razvijale su se polako i podsvjesno, postojale su kao nešto neopipljivo dok sam gledao kroz prozor kombija.”
Tu su Billy, Joey, Genevieve, Sarah i sveprisutni Buddy — altmanovska glumačka postava koja nastanjuje priče s albuma, rasute među izrazito američkim prizorima i znamenitostima. Kao pripovjedači, nisu naročito pouzdani. Kreću se kroz nevjerojatne priče i kaotična iskustva koja su istodobno neobično konkretna i pomalo zamagljena, odražavajući Amosovo iskustvo posljednjih nekoliko godina.
„Smiješno je, poslao sam tati album kada sam ga završio i rekao mi je da je to neka vrsta ‘bitničkog albuma s puta’, što mi je otvorilo novu perspektivu”, kaže Amos. „Zaista nalikuje zbirci kaotičnih iskustava koja doživljavate putujući. Ujedno su to i mala fikcionalna djela s elementima istine.”
The Singer in My Band nastao je u istom stanu u kojem je Amos producirao velik dio svoje glazbe, dok su završne dorade napravljene u kući njegovih roditelja u St. Johnsburyju u Vermontu. Amos je na albumu Singer sam obavio snimanje i produkciju te odsvirao sve dionice, osim vatrenog bendžo sola u naslovnoj pjesmi, koji je odsvirao njegov otac, bluegrass glazbenik Bob Amos, i povremenih vokalnih doprinosa njegove sestre Sarah Amos i partnera Al Narda.